"Est-ce que je suis déprimé parce que j'écoute de la musique pop, ou est-ce que j'écoute de la musique pop parce que je suis déprimé ?" Ado trentenaire et disquaire passionné par la musique des sixties et seventies, Rob (John Cusack) collectionne les échecs sentimentaux et vient à nouveau de se faire plaquer. Pour adoucir sa peine, selon l'habitude compulsive qu'il partage avec ses assistants Dick et Barry (deux obsessionnels du vinyle qui squattent son magasin en permanence, bien qu'engagés à mi-temps), il tente d'établir le top 5 de ses ruptures les plus spectaculaires. Une sélection qui l'entraîne, malgré lui, dans une autoanalyse douloureuse et drolatique, au gré d'autres listes farfelues dont celle, bien sûr, de ses tubes préférés.

Quoique transplanté dans la ville de Chicago (dont le film épouse de façon organique le mélange de groove et de brutalité), le roman de Nick Hornby donne à Stephen Frears l'occasion de renouer avec la veine londonienne de ses débuts. À travers les tribulations musico-sentimentales de son héros, il peint avec un réalisme teinté de tendresse, et surtout beaucoup d'humour, le portrait collectif d'une génération, grâce à des personnages criants de vérité.