Le talent de Charlie Winston n'échappe pas à Peter Gabriel qui l'embarque en première partie de sa tournée en 2007. Son premier album sorti cette année s'est déjà vendu à plus de 300 000 exemplaires en France, illustré notamment par un clip réalisé par le peintre, graphiste, plasticien et chanteur de Pleymo, Mark Maggiori.
Chez les Winston, la musique c'est en famille qu'on la préfère ! Tout comme ses deux frères (dont Tom Baxter qui fait une belle carrière depuis quelques années en Angleterre) et sa sœur, il commence très tôt à apprendre le piano et ses réels talents précoces de compositeur font qu'à 20 ans il fait de nombreuses musiques de films et de ballets.